США, 60-е годы ХХ века. В центре повествования — работа рекламного Агентства «Стерлинг-Купер», расположенного на престижной Медисон-авеню в центре Нью-Йорка, и жизнь его креативного директора — мастера манипуляций и интриг — Дона Дрейпера. Находясь на вершине карьеры, он противостоит конкурентам, стараясь сберечь свое положение в компании. Служебные и семейные перипетии Дона и его коллег происходят на фоне глобальных событий в жизни американского общества тех лет…
В атмосфере творческого напряжения и офисных интриг Дон Дрейпер вынужден балансировать между личными амбициями и давлением со стороны руководства. Его гениальные идеи и умение убеждать клиентов сталкиваются с вызовами времени — от культурных революций до политических потрясений. Коллеги и конкуренты не дремлют, а личная жизнь Дрейпера становится полем битвы за самоидентификацию и успех.